2008-07-27 首播 · 共13集
第二季发生在 1962 年 2 月至 10 月之间，以古巴导弹危机告终。它扩展了佩吉在工作场所的崛起以及唐和贝蒂德雷珀之间的婚姻冲突，因为唐的不忠进一步侵入了他的家庭生活。第二季还介绍了唐·德雷珀的一个不知名的熟人。德雷珀与这个看不见的熟人秘密通信。
